War eine der 12 Städte des etruskischen Bundes, von deren gigantischen Ursprungsmauern bis heute imposante Reste erhalten sind, die von den mittelalterlichen Mauern kaum verändert erscheinen. Abgesehen von einigen schönen Renaissancepalästen überwiegt das Mittelalter in der Stadtarchitektur Cortonas, was den schmalen, steilen Straßen einen faszinierenden Charakter verleiht.
Wegen seiner Höhenlage (600 m. ü.M.) bietet sich von allen Punkten des Ortes ein herrliches Panorama, das das ganze Chiana-Tal einbezieht.
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